​Les heptazines sont des briques moléculaires prometteuses pour la photocatalyse, les OLEDs ou encore le stockage d'énergie. Les chercheurs du CEA-IRIG/SyMMES/CAMPE & STEP ont montré qu'il est désormais possible d'introduire efficacement de nouveaux substituants sur ces structures, grâce à plusieurs réactions de couplage moléculaire inédites pour cette famille de composés. Cette avancée ouvre la voie à la conception de molécules ou matériaux aux propriétés ajustables pour l'énergie et l'optoélectronique.

Les chercheurs ont démontré que des réactions de couplage croisés carbone-carbone* classiques en chimie organique — Suzuki, Sonogashira, Stille, Kumada et Negishi — peuvent être appliquées efficacement à des dérivés d'heptazine, alors qu'elles étaient jusqu'ici infructueuses avec cette famille de composés. En faisant le choix d'utiliser des heptazines mono-halogénées plus stables et solubles que les précurseurs classiquement utilisés, l'équipe a obtenu une série inédite de dérivés substitués avec des rendements de 67 à 82 %. L'étude montre également que la nature électronique des substituants modifie fortement les propriétés redox et optiques des molécules : certains dérivés présentent des absorptions décalées vers le visible et des émissions très intenses (jusqu'à 80 % de rendement quantique). Ces résultats établissent des relations structure–propriétés utiles pour concevoir de futurs composés redox ou photoactifs.​

Ces nouvelles fonctionnalisations facilitent la conception de dérivés d'heptazines aux propriétés ajustables pour des applications en énergie, photocatalyse et électronique organique.​

*En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Le composé organométallique R–M, réagit avec un halogénure organique R'–X, pour former un produit R–R'.